최근 중국과학원 대련화학물리연구소 촉매기초 국가중점실험실 Can Li 중국과학원 원사, Yan Liu 연구원 등은 다상 비대칭촉매(multiphase chiral catalysis) 연구영역에서 새로운 성과를 얻었다. 연구자들은 첫 번째의 고반응활성과 대응선택성적인 알칼리성촉매의 메르캅탄이 o-QMS에 대한 첨가반응(addition reaction)을 완성하였을 뿐만 아니라 o-QMs에 대해 동시에 알킬대체(alkyl substituted)와 아릴대체(aryl substituted)하는 광범위한 기질범위를 실현하였는데 이는 비대칭 a-벤질메르캅탄(benzyl mercaptan)을 합성하는데 있어서 새로운 방법을 제공하였다. 

관련된 연구성과는 최근에 <독일응용화학>에 온라인으로 발표되었다.

다상 비대칭촉매는 비대칭화합물을 친환경적으로 합성할 수 있는 효과적인 경로 중 하나로서, 고활성, 고선택성적인 다상 비대칭촉매제를 개발하고 비대칭 촉매반응에 응용하는 것은 기초과학과 응용 배경을 겸비한 중요한 연구방향이다.

대련화학물리연구소 촉매기초 국가중점실험실 분자촉매와 원위치 표징연구팀은 새로운 다상화방법 및 다상 비대칭 촉매체계를 발전시키는 것을 장기적으로 주력하였고 국제적으로 Sharpless 촉매제를 메조포러스(mesoporous) MCM-41에 처음으로 조립시켜 다상촉매제(Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 821)를 형성하였다.

이 외, 나노동공(nanopores)에서의 비대칭촉매도 진행하였고 나노반응기에 밀폐된 분자촉매제가 에폭시화합물(epoxy compound)의 비대칭분리반응(chiral separation reaction)에서 나타내는 쌍센터(two center) 커플링 가속효과(Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 6861) 및 탄소 나노튜브 내 비대칭촉매성능이 현저하게 향상된 결과(Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 4913)를 관찰하였다.

연구자들은 액체-액체 2상의 비대칭 촉매연구도 진행하였고 국제적으로“유액촉매(emulsion catalysis)”라는 개념(Chem. Eur. J., 2004, 2277)을 제기하였고 일련의 비대칭 Aldol반응(J. Catal., 2007, 360; Green Chem., 2011, 1983) 및 a-케토산(keto acid)과 알데히드(aldehyde)의 텐덤반응(tandem reaction, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 13159)을 성공적으로 실현시켰다.

연구자들은 물-오일 2상이 촉매반응에서의 우위[Ortho-Quinone methides(o-QMs)가 자연계에 광범위하게 존재함]를 연구하였다. 생물체 메커니즘의 자아보호 과정에서 이러한 중간물질은 매우 중요한 역할을 일으키게 되는데, 많은 약물이 표적에 대한 작용과정에서도 이러한 고활성적인 중간물질이 존재한다. 

이러한 고활성적인 중간물질이 유기합성에서 광범위하게 응용되고 있지만 o-QMs의 비대칭촉매 연구에 대해서는 매우 적은데, 특히 비대칭 알칼리성 촉매의 o-QMs반응에 대한 연구는 지금까지 발표된 내용이 없다. 그 주요원인은 o-QMs는 일반적으로 알칼리성 조건 혹은 산성 조건에서 원위치 생성되는 것으로 추정된다. 만약 비대칭 알칼리성 촉매라면, 산염기 중화(acid-base neutralization) 혹은 라세미(racemic)의 배경반응(background reaction)이 발생할 수 있다.

연구자들은 물-오일 2상을 통해 수상(water phase)에서 무기염기(inorganic bases), 오일상에서의 비대칭 무기염기, 오일 용해성 기질의 공간분리를 실현하여 무기염기로 인한 배경반응을 감소시켜 처음으로 알칼리성 촉매의 o-QMs 비대칭 촉매반응을 실현하였고 원위치에서 o-QMs를 생성하는 비대칭 촉매반응을 위해 새로운 방법을 제공하였고 물-오일 2상 반응의 발전을 위해 새로운 방안을 제공하였다. 이 연구는 기금위원회 우수청년기금, 기초기금과 과학기술부 “973”프로젝트의 지원을 받았다.